Besitzerin der Villa in 18., Anastasius-Grün-Gasse 54 war Josefine Winter-Wigmar, Tochter von Rudolf Auspitz und Helene, geb. Lieben. Rudolf Auspitz war ein österreichischer Nationalökonom, Industrieller, Bankier und Politiker. 1874 erwarb er gemeinsam mit seinen Cousins und Cousinen, den Geschwistern Leopold, Adolf, Richard, Ida und Helene Lieben das von der Wiener Baugesellschaft errichtete Objekt Universitätsring 4 / Löwelbastei 22 / Oppoltzergasse 6, wo Josefine Winter-Wigmar aufwuchs. Sie war vielseitig künstlerisch talentiert und schuf Kompositionen, Dichtungen und Gemälde, die sogar in Künstlerhaus ausgestellt wurden. 1894 heiratete Josefine Alfred Fröhlich von Feldau, mit dem sie zwei Kinder, Hilde und Walter, hatte. 1900 lernte sie den Chirurgen Dr. Josef Winter (1857-1916, 1914 wegen seiner Verdienste als Stabsarzt geadelt Edler von Wigmar) kennen, der unter dem Pseudonym Reinhold Fuchs Gedichte veröffentlichte und eine Sammlung deutscher Puppenspiele herausgab. In Josef Winter fand Josefine einen gleichgesinnten und ihre Talente fördernden Partner, den sie nach ihrer Scheidung im Jahr 1901 heiratete. Das Paar hatte zwei Kinder, Marianne und Gerhard. 1904 bezog die Familie Winter eine Villa im Währinger Cottage in der Anastasius-Grün-Gasse 54. Wie Marie-Therese Armbom schreibt, hatte der „ursprüngliche Erbauer [...] der Villa im Park exotische Bäume und Sträucher pflanzen und verschiedene Tiere aussetzen lassen“. In der Villa befand sich auch die bedeutende Kunstsammlung, die Josef und Josefine Winter aufbauten. Sie sammelten Werke des Biedermeiers und der Secession aber auch von zeitgenössischen Künstlern.
Nach dem „Anschluss“ übertrug Josefine Winter ihren Anteil am Palais Auspitz-Lieben auf der Ringstraße den Kindern ihrer Tochter Marianne Nechansky (1902-1985). Diese war mit einem Nichtjuden verheiratet und hatte die Kinder christlich erzogen, weshalb diese als „Mischlinge“ galten. Als solche konnten sie Eigentum sowohl besitzen, als auch erben, womit das Palais vor „Arisierung“ geschützt war. Die Kunstsammlung von Josefine Winter ging großteils verloren. Ihre Söhne Walter Fröhlich und Gerhard Winter hatten bei ihrer Flucht vergeblich um Ausfuhrbewilligungen für Teile der Kunstsammlung angesucht. Zahlreiche Werke wurden später bei einem Großbrand in einem Depot in Dresden zerstört, die anderen sind verschollen. Ein Bleistiftaquarell von Rudolf von Alt restituierte 2000 die Albertina.
Ihre Villa in der Anastasius Grün-Gasse behielt Josefine Winter. Sie unterschätzte die Gefahr, die ihr als „Volljüdin“ von den Nationalsozialisten drohte. Unter Hinweis auf die vielen sozialen Projekte, die sie im Lauf ihres Lebens unterstützt hatte, versuchte sie in einem persönlichen Brief an Adolf Hitler, ihre Bürgerrechte zurückzuerlangen. Der Brief blieb wirkungslos. Sie konnte ihre Villa zwar vorläufig behalten, musste jedoch sehr bald weitere jüdische Familien, die aus ihren Wohnungen delogiert worden waren, bei sich aufnehmen. Auf der erhaltenen Hausliste befinden sich 24 Namen von MieterInnen, die als Juden verfolgt wurden. 15 von ihnen wurden nachweislich Opfer der Shoah. Da die Hausliste nur die jüdischen BewohnerInnen nannte, war die Zahl der Menschen, welche in der Villa lebten, jedoch höher. So wohnten hier Robert, Leopoldine und Gertrude Fanto. Da Leopoldine Fanto „Arierin“ war, schien Ihr Name in der Hausliste nicht auf. Es ist nicht auszuschließen, dass neben den Fantos noch andere „Mischehepaare“ und somit nichtjüdische Familienmitglieder dort einquartiert waren. Die BewohnerInnen wurden in den Jahren 1941/42 sukzessive von der Anastasius-Grün-Gasse in andere Sammelwohnungen umquartiert. Einzig Max (1888-1942), Margarete (1895-1942) und Monika (1933-1942) Heinsheimer wurden am 9. April 1942 ohne vorherige Umsiedlung nach Izbica deportiert und ermordet. Josefine Winter musste mit ihrer Mitbewohnerin Gisela Löffler (1871-1942 Maly Trostinec) nach Wien 1., Esslinggasse 7/5 übersiedeln. Löffler konnte bis zu ihrer Deportation in dieser Wohnung bleiben. Winter hingegen wurde in eine weitere Sammelwohnung in Wien 2., Springergasse 27/1/6 verlegt, bevor sie am 14. Juli 1942 nach Theresienstadt deportiert wurde, wo sie am 20. Januar 1943 starb. Die Villa „arisierte“ schließlich die Vereinigten Textilwerke K.H. Barthel & Co. Sie wurde durch einen Bombentreffer zerstört.